| 项目 | 详细信息 |
|---|---|
| 中文名 | 四氢呋喃 |
| 英文名 | Tetrahydrofuran (THF) |
| CAS号 | 109-99-9 |
| 分子式 | C₄H₈O |
| 分子量 | 72.11 g/mol |
| 外观 | 无色透明液体，有类似乙醚的气味。 |
沸点： 66 °C
熔点： -108 °C
密度： 0.8892 g/cm³ (20°C)
闪点： -14 °C —— 这是其极度易燃的关键指标
溶解性： 能与水及大多数有机溶剂（如醇、酮、酯、烃）互溶。
化学结构： 一个五元环（含一个氧原子），结构相对稳定，但具有醚类的通性。
格氏试剂和有机锂反应的经典溶剂（核心用途）
这是THF最独特和不可替代的作用。它能很好地溶解并稳定格氏试剂（RMgX）和有机锂试剂（RLi），使这些强亲核试剂能高效地进行反应。其分子中的氧原子能与Mg²⁺或Li⁺配位，是稳定这些试剂的关键。
高分子化学与工业
聚合反应溶剂：广泛用于乙烯基聚合物、丙烯酸酯等的溶液聚合。
PVC的专用溶剂和粘合剂：用于PVC管材、部件的粘接。
纺丝溶剂：用于某些特种纤维的湿法纺丝。
涂料和油漆
作为高档涂料、清漆和油墨的溶剂，提供良好的流平性和快干性。
分析化学
高效液相色谱（HPLC） 的流动相组成之一。
在光谱分析（如核磁共振NMR）中用于溶解样品。
化学合成中间体
可用于开环聚合生产聚四氢呋喃（PTMEG），后者是制造氨纶（Spandex）的重要原料。
四氢呋喃是一种高危险性化学品，必须严格管理。
GHS危险性象形图：
🔥 易燃液体 (最主要的危险)
🥴 皮肤腐蚀/刺激
🥴 严重眼损伤/眼刺激
🧬 生殖毒性
💀 特定靶器官毒性（一次接触） —— 对中枢神经系统有影响
安全警示词： 危险
主要风险提示句 (H短语)：
H225: 高度易燃液体和蒸气。
H319: 造成严重眼刺激。
H336: 可能引起昏昏欲睡或眩晕。
H351: 怀疑致癌。
EUH019: 可能形成爆炸性过氧化物。
最关键的风险特性：
极度易燃：闪点极低，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。
过氧化物形成：在空气中，尤其是在光照下，THF会缓慢生成高爆炸性的过氧化物。这些过氧化物在蒸馏或浓缩时，当THF蒸干后，残留的过氧化物受热或震动极易发生猛烈爆炸。这是其最隐蔽和最危险的特征。
健康危害：对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性，具有麻醉作用，长期接触对健康有潜在危害。
储存：
储存于阴凉、通风、干燥的防爆柜中，远离火种、热源和氧化剂。
必须使用充氮保护或添加抗氧化剂（如BHT） 来抑制过氧化物的生成。
包装容器上应标明接收或开封日期，并定期（如每半年）检测过氧化物含量。建议存放时间不超过1年。
操作：
必须在通风橱中操作。
消除所有可能的火源（火花、静电、热表面）。
佩戴适当的个人防护装备，包括安全眼镜、防化学品手套和防护服。
过氧化物检测与处理：
检测：可使用酸性碘化钾淀粉试纸进行测试，若试纸变蓝/紫则表明存在过氧化物。
处理：若检测到过氧化物，切勿进行蒸馏或加热浓缩！ 应使用硫酸亚铁溶液等还原剂进行淬灭处理，或交由专业危废公司处理。
泄漏应急：
迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。
用砂土或其它不燃材料吸附或吸收，收集于容器中。