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2,5-二甲基吡咯

2,5-二甲基吡咯是一种有价值的含氮杂环中间体。它的核心价值在于其配位能力,能够与金属形成结构多样的配合物,这在开发新型催化剂和功能材料方面具有巨大潜力。同时,它也是构建更复杂分子(如卟啉)的“积木”。
  • 所属分类 :
    化合物
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  • 发布时间 : 2025-11-14
  • 详细介绍

                                                 2,5-二甲基吡咯核心信息概览

 
项目 详细信息
中文名 2,5-二甲基吡咯
英文名 2,5-Dimethylpyrrole
CAS号 625-84-3
分子式 C₆H₉N
分子量 95.14 g/mol
外观 无色至淡黄色或琥珀色液体或低熔点固体,具有特殊的胺类气味。

化学结构

吡咯是一个五元杂环,含有氮原子。2,5-二甲基吡咯的结构特点是:

  • 在吡咯环的 第2位 和 第5位 上各连接了一个甲基

  • 其结构式可以表示为:

      H
      |
    H-C-(CH₃)   <- 2号位甲基
    /   \
   N     C-H
    \   /
    H-C-(CH₃)   <- 5号位甲基
      |
      H

(注:这是一个简化的表示,实际吡咯环是一个共轭体系。)


主要物理化学性质

  • 沸点: ~ 165 °C

  • 熔点: ~ 10-12 °C (因此常温下可能是液体或固体)

  • 密度: 约 0.9 g/mL

  • 溶解性: 不溶于水,溶于大多数有机溶剂(如乙醇、乙醚、苯)。


主要用途

  1. 配位化学与金属有机化学

    • 这是其最重要的用途。吡咯环上的氮原子具有孤对电子,可以作为配体与多种金属离子(如铜、钴、镍、锌等)配位,形成稳定的金属配合物。

    • 这些配合物被广泛研究,用于模拟生物酶活性中心、开发新型催化剂和功能材料。

  2. 有机合成中间体

    • 用于合成更复杂的含氮杂环化合物,包括药物分子和功能材料。

    • 由于其芳香性,可以发生亲电取代反应。

  3. 卟啉类化合物的合成前体

    • 卟啉(如血红素、叶绿素的核心结构)是四个吡咯环通过次甲基桥连接而成的大环分子。2,5-二甲基吡咯可以作为合成特定取代卟啉的构建模块。

  4. 分析化学

    • 可用于检测或定量某些金属离子。


危险性分类(安全信息)

2,5-二甲基吡咯属于易燃化学品,具有刺激性。

  • GHS危险性象形图

    • 🔥 易燃液体

    • 🥴 皮肤腐蚀/刺激

    • 💀 严重眼损伤/眼刺激

  • 安全警示词: 警告

  • 主要风险提示句 (H短语)

    • H226: 易燃液体和蒸气。

    • H315: 造成皮肤刺激。

    • H319: 造成严重眼刺激。

    • H335: 可能引起呼吸道刺激。


储存与操作要求

  1. 储存: 储存于阴凉、通风良好的地方,远离火种、热源和氧化剂。保持容器密封。

  2. 操作: 在通风良好的地方(如通风橱)操作,避免吸入其蒸气或雾滴。

  3. 个人防护: 佩戴安全眼镜、合适的防护手套(如丁腈橡胶手套)和实验服。

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